Nitrosloučeniny

= dusíkaté sloučeniny

Příprava

Zaoblený obdélníkový popisek: nitrace alifatických a alicyklických uhlovodíků: mechanismus radikálovýNitrací (= HNO3 působí na uhlovodíky)

Alkylací dusitanu sodného (dusitan sodný je NaNO2)

Nitrace= substituční reakce

  1. Alifatické uhlovodíky se nitrují takto: CH4 + HNO3 -> CH3NO2 + H2O (teplota okolo 400 oC)
  2. Alicyklické nasycené uhlovodíky
  3. Aromatické uhlovodíky – nitrace: mechanismus iontový elektrofilní

Mechanismus radikálový:

CH4 + HNO3 -> CH3NO2 + H2O

Iniciace:           RH + -NO2 -> R- + HNO2

Propagace:       R- + HNO3 -> R-NO2 + -OH

                        HO- + RH -> R- + H2O

Při nitraci vyšších uhlovodíků dochází ke štěpení řetězce (nejspíš to bude teplotou, která je při této reakci dost vysoká, viz výše):

CH3 – CH2 – CH3 + HNO3 -> CH3 – CH2 – CH2 – NO2                  1- nitropropan

                                               ->                                  2- nitropropan

                                               -> CH3 – CH2 –NO2                                      nitroethan

                                               -> CH3 –NO2                                     nitromethan

Produkty se oddělují destilací (neb mají rozdílné body varu)

Alkylace dusitanu sodného alkylhalogenidy

(= příprava v laboratoři)

CH3 – (CH2)4 – CH2 –I           +          NaNO2 -> CH3 – (CH2)4 – CH2 – NO2          +          CH3 – (CH2)4 – CH2 – O – N = O + NaI

1 – jod hexan (nebo hexyljodid)                                   1-nitrohexan                                                    hexylnitrit

Substituce elektrofilní

(=nitrace aromatických uhlovodíků)


nitrobenzen                              1,3- dinitrobenzen

 

Toluen                                                 trinitrotoluen = T.N.T = výbušnina (z T.N.T. se dále vyrábí dynamit)

Nitrační směs = HNO3 +H2SO4

 



nitrace fenolů



nitrace fenolu do 3. stupně – trik:

 

Vlastnosti a význam nitroderivátů

F     Alifatické: slabě páchnoucí, bezbarvé nebo nažloutlé kapaliny

F     Aromatické: kapaliny (případně krystalické látky) hořkomandlového zápachu

F     Jedovaté, často insekticidy

F     Snadná redukce:

F     zásaditém prostředí

F     kyselém prostředí

Zástupci nitrosloučenin

Nitrobenzen

F     Bezbarvá olejovitá kapalina

F     Rozpouštědlo

F     Použití při výrobě anilínu

Kyselina pikrová

F     Žlutá krystalická látka

F     Hořká chuť (pikros = hořký)

F     Trhavina

 

Názvosloví

Nitroso a nitrosloučeniny

nitroso-

nitro-

nitrobenzen

1,3-dinitrobenzen

Hydroxyly a oximy

- hydroxylamin

hydroxyamino-

oxim

Aminy s triviálními názvy